Thursday 16 November 2017

Ausübung Aktien Optionen In Private Unternehmen


In meiner Erfahrung sind fast alle Optionen, die frühen Mitarbeitern in Tech-Unternehmen gewährt werden, Incentive Stock Options (ISO) nicht nicht qualifizierte Aktienoptionen (NSO). Wenn Sie NSOs haben, dann Wray Rives 039s Antwort ist aber gut, ISOs sind ganz anders besteuert. Wenn Sie eine ISO ausüben, gibt es keine sofortige Steuer fällig. Stattdessen entsteht eine Alternative Mindeststeuer (AMT), die 35 (in CA) des Spread zwischen Ihrem Ausübungspreis und dem Marktwert entspricht. Let039s machen eine vereinfachende Annahme, dass der Wert Ihrer Optionen drastisch überwiegen Ihre ordentlichen Einkommen (Gehalt, Zinsgewinne, etc.). Wenn Sie Ihre Aktie im selben Steuerjahr verkaufen, wie Sie es ausüben, das ist eine disqualifizierte Disposition und Sie zahlen nicht AMT, zahlen Sie die ordentliche Einkommensteuer (über Wenn Sie sich dafür entscheiden, Ihren Bestand nicht im selben Steuerjahr zu verkaufen, werden Sie Schulden AMT am folgenden 15. April (Sie müssen möglicherweise auch geschätzte vierteljährliche Zahlungen zu machen). Der Vorteil einer ISO vs ein NQO ist, dass wenn Sie warten, um Ihre Aktie für ein Jahr nach der Ausübung zu verkaufen, zahlen Sie langfristige Kapitalgewinne ( 25 in CA) gegenüber dem gewöhnlichen Einkommen (50 in CA), das ist eine riesige Steuereinsparung, aber du wirst das finanzielle Risiko einnehmen, wenn die Aktie wertlos ist, schuldest du immer noch die Regierung, die AMT-Menge Ich möchte wirklich verstehen, dass die AMT 3.9k Views middot View Upvotes middot Nicht für die Reproduktion Mehr Antworten weiter unten Zugehörige Fragen Wie kann ich meine Steuer minimieren, wenn ich Aktienoptionen für ein privates Unternehmen ausübe Was sind die Schritte zur Ausübung von Aktienoptionen früh in einem privaten Unternehmen Was sind die steuerlichen Implikationen dazu? Ist die Alternative Mindeststeuer (AMT) für nicht ausgeübte, aber verbleibende Aktienoptionen im Falle eines Bargelderwerbs der Gesellschaft gelten Was ist die Bedeutung von quottax Pausen auf Aktienoptionen Ist es klug zu Üben Sie meine Aktienoptionen eines privaten Unternehmens regelmäßig aus oder sollte ich warten, bis ich das Unternehmen verlasse Was sind 409A steuerliche Implikationen für eine Aktie nur Entschädigung von 500.000 Option Aktien ausgegeben bei 0,0001 im Monat Januar 2014, wenn ein Unternehmen bewertet wurde Bei 0,24 Aktien im Oktober 2014 I039m Ausübung (Kauf) meiner Aktienoptionen nach dem Verlassen eines Unternehmens. Bin ich verpflichtet, Steuern auf sie jetzt zu zahlen, habe ich vor kurzem private Aktienoptionen ausgeübt, als ich meine Firma verließ. Sie sind nicht verkaufbar. Schulde ich jetzt Steuern? Sollte ich die Ausübung meiner Aktienoptionen ausführen? Wie kannst du herausfinden, ob du auf den Haken für AMT eingibst, wenn du Aktienoptionen bei einer Privatfirma ausübst und die FMV zum Zeitpunkt der Ausübung nicht freigibt Ich hatte ein paar Aktienoptionen von meinem US-Unternehmen. Als ich sie verkaufte, haben sie 35 Steuern auf den Gesamtgewinn abgezogen. Muss ich auch Steuern zahlen in Indien Ich habe Aktienoptionen ausgeliefert 5 Jahre und die Firma ist noch privat. Was sind meine Rechte als Aktionär wie Firmenfinanzierungen, Gesundheitsinformationen, etc. Ich lebe in NY und arbeite in CT. Wenn ich meine Anreiz-Aktienoptionen ausübe, welchen Zustand ich bezahle staatliche Steuern habe, um die Ausübung Option zu haben, kann ich meine Aktien ausüben, bevor sie ausgeübt werden Wenn ich das tue, was passiert mit denen, die nicht gelassen werden, wenn ich das Unternehmen verlasse frühstock Option Fundamentals (Teil 6 ): Übungsmethoden Die Ausübung von Aktienoptionen sollte kein passives Ereignis sein, das nach einer bestimmten Zeitspanne geschieht. Es ist eher so, als ob man eine Hand von Karten spielt: Wenn deine Stücke strategisch sind, weiß man doch, wann sie zu halten und wann sie zu falten sind. Viele Alternativen und Kompromisse müssen berücksichtigt werden. Aber wie immer regeln Regeln, Anforderungen und Vorschriften dieses Gebiet, und hier beginnen wir. Allgemeine Regeln und Anforderungen Es ist wie eine Hand von Karten zu spielen: mit einer Strategie, youll wissen, wann sie zu halten und wann sie zu falten. Sie werden in der Lage sein, Ihre Optionen auszuüben und den Bestand nur zu kaufen, nachdem Ihre Optionen ausgeübt werden, wie im zweiten Artikel in dieser Serie erklärt. Ausnahmen von dieser Anforderung sind Pre-IPO-Unternehmen, die umgekehrte Vesting erlauben (manchmal auch als frühzeitige Übung bezeichnet). Nach Optionsweste können Sie den Aktienbestand zum Optionspreis jederzeit erwerben, bevor die Optionen ablaufen. Aber Übungen, sowie Verkäufe, können während der Verdunkelungsperioden verboten werden oder nur während der Fensterperioden erlaubt werden. Die Unternehmenspolitik muss sorgfältig befolgt werden, ebenso wie die Bundes - und Landesgesetzgebung. Optionsinhaber sind verantwortlich für die Einhaltung der aktuellen Insider-Handelsvorschriften. Aktienoptionspläne in der Regel nicht beschränken die Anzahl der Zeiten können Sie ausgeübte Optionen während eines einzigen Jahres ausüben. Manchmal setzen Unternehmen jedoch auf die Anzahl der Optionen, die zu einem Zeitpunkt ausgeübt werden können, um die Verwaltungskosten zu senken. (Das Minimum ist in der Regel 100 Optionen.) Tipp: Überprüfen Sie mit Ihrem Unternehmen Lager Plan Administrator oder Rechtsberater, um sicherzustellen, dass Sie alle Anforderungen erfüllen, bevor Sie irgendwelche Optionen ausüben. Die Führungskräfte müssen auch die SEC-Anforderungen nach Regel 144 und § 16 erfüllen. Sie müssen möglicherweise Trades mit einem Compliance Officer oder mit Unternehmensberater löschen. Welche Methode werden Sie verwenden Unternehmen haben Diskretion darüber, wie Übungen durchgeführt werden. Die häufigsten Möglichkeiten zur Ausübung sind: die Zahlung für die Aktien mit Bargeld Durchführung einer bargeldlosen Übung und Swapping Lager Sie bereits besitzen (siehe auch eine verwandte FAQ). Wenn NQSOs mit Bargeld oder einem Aktien-Swap ausgeübt werden, können viele Unternehmen Sie Aktien von Unternehmensaktien verwenden, um die Quellensteuern fällig zu decken. Jedes Unternehmen wird angeben, ob neu ausgeübte oder derzeit im Besitz befindliche Aktien in einem Aktien-Swap verwendet werden können. Die häufigsten Übungsmethoden sind Bargeld, bargeldloser Ausübung und Aktienaustausch. Zwei andere Methoden der Übung können in privaten Unternehmen gesehen werden. Eine Ausübung durch einen Schuldschein kann anstelle von bargeldloser Übungen angeboten werden. Weil der Bestand an privaten Unternehmen nicht registriert ist, existiert kein Handelsmarkt, so dass bargeldloses Training unmöglich ist. Pre-IPO-Unternehmen, die Reverse Vesting erlauben können Darlehen zur Finanzierung der frühen Übung bieten. Diese Praxis ermöglicht es den Mitarbeitern, die Haltedauer für die kapitalgewinnsteuerliche Behandlung zu starten. Tipp: Seien Sie sicher, dass Sie wissen, welche Methoden der Übung Ihr Unternehmen erlaubt, und verstehen Sie die steuerlichen Konsequenzen in der dritten, vierten und fünften Artikel in dieser Serie diskutiert. Überprüfen Sie die Aktienplandokumente für jede Aktienoptionsberechtigung und vervollständigen Sie den notwendigen Papierkram vor dem Datum, an dem Sie trainieren möchten. Fragen Sie den Lagerplan-Administrator (oder die entsprechende Person) für Übungsverfahren, die sich auf jede Methode beziehen. Nicht alle Unternehmen können schriftliche Verfahren haben. Sie kaufen die Aktien zum Optionspreis mit Bargeld oder mit Barmitteln, die durch Liquidation von Vermögenswerten oder Kreditaufnahme erworben werden. Die Kosten der Transaktion sind entweder der Zinssatz für das geliehene Geld oder der Verlust von potenziellen Einnahmen auf Geld aus einer anderen Investition zurückgezogen. Margin Darlehen können eine Quelle von Bargeld sein. Tipp: Margin Darlehen und Margin Übungen können riskante Entscheidungen während einer volatilen Börse sein. Sie riskieren Margin-Anrufe und den erzwungenen Verkauf von Aktien in Ihrem Margin-Konto. Verfahren für Bargeldübungen variieren von Unternehmen zu Unternehmen. Bei den meisten Firmen füllen Sie einfach das Übungsformular aus und bringen es dem Unternehmen zusammen mit einem persönlichen Scheck in Höhe des Ausübungspreises zurück. Bei der Ausübung nichtqualifizierter Aktienoptionen (NQSOs) fügen Sie dem Scheckbetrag die Quellensteuern hinzu. Bargeldlos ÜbungSame-Day-Verkauf Bargeldlose Übung bietet eine Möglichkeit, Optionen auszuüben, wenn Sie nicht das Bargeld oder genug Aktien haben, um einen Aktien-Swap durchzuführen, oder wenn Sie nicht möchten, dass die Aktien zu halten. Sie können alle Anteile sofort verkaufen oder Sie können nur genügend Aktien verkaufen, um Ihre Ausübung Kosten in einem Sell-to-Cover zu decken. Wenn verfügbar, bargeldlos Übung gleicher Verkauf ist die Wahl der meisten Optionsinhaber. Eine Maklerfirma (in der Regel firmenbedingt) schickt vorübergehend Mittel in Höhe des Ausübungspreises zuzüglich der damit verbundenen Steuern und Maklergebühren ein. Ein Teil des Verkaufserlöses geht zurück an die Gesellschaft, um den Ausübungspreis zu zahlen und mit NQSOs die Verrechnungssteuer. Sobald die Übung Transaktion abgeschlossen ist, müssen Sie nicht Ihr Geld mit dem Unternehmen benannten Vermittler zu verlassen. Sie können den Verkaufserlös und die Aktie an die Wertpapierfirma Ihrer Wahl verschieben. Neben der Entlastung der Bargeld-Prise, bargeldlos Übungen-Tag-Verkauf ist eine bequeme Möglichkeit, Optionen auszuüben. Firmenakten zeigen, dass, wenn verfügbar, die meisten Optionen wählen diese einfache Ansatz zu üben. Alert: Sorgfältig wiegen die Bequemlichkeit der bargeldlosen Übung gegen potenzielle verlorene Aufwertung der Aktien, die Sie verkaufen, um für die Optionen und Steuern zu zahlen. Bevor Sie eine bargeldlose Übung, herauszufinden, wie viele Aktien (auch alle von ihnen) Sie wollen zum Zeitpunkt der Ausübung zu verkaufen, um Ihre finanziellen Ziele zu erreichen. Dann den Makler entsprechend anweisen. Stock Swap (Stock-For-Stock Exchange) Der Aktien-Swap ist in den meisten Plänen für mehrere Jahre verfügbar, um Optionen auszuüben, ohne das Eigentum an bestehenden Aktien oder den Verkauf von neu erworbenen Aktien zu verzichten. Derzeit im Besitz von Aktien des Unternehmens (zum Marktpreis bewertet) werden getauscht, um möglichst viele Aktienoptionen auszuüben (bewertet zum Optionspreis). Mit einem Aktien-Swap, Sie am Ende besitzen weniger Aktien von Aktien des Unternehmens als Sie mit einer Bargeld-Übung. Sie müssen Ihre Unternehmensrichtlinien auf Quellen von Stammaktien überprüfen. Typischerweise wurden diese Aktien auf dem offenen Markt erworben, aus früheren Aktienoptionsübungen erworben oder über den Aktienbeteiligungsplan (ESPP) erworben. Es gibt steuerliche Komplikationen bei der Verwendung von ISO - und ESPP-Aktien. Sie sind möglicherweise nicht verantwortlich für die Auslieferung der Zertifikate der vertriebenen Aktien an Ihren Arbeitgeber. Viele Aktienoptionspläne erlauben es Ihnen, mit Aktien auszuüben, die Sie bereits besitzen, durch einen Prozess namens Bescheinigung. Sie vervollständigen eine eidesstattliche Erklärung des Eigentums und übermitteln sie mit dem Nachweis der Aktienbesitz (wie eine Kopie der Aktienzertifikate oder der jüngsten Vermittlungsaussagen). Mit einem Aktien-Swap, Sie am Ende besitzen weniger Aktien von Aktien des Unternehmens als Sie mit einer Bargeld-Übung. (Siehe das Beispiel im nächsten Abschnitt dieses Artikels.) Die Erwartungen über die Bewegung des Unternehmensbestandes werden bei der Betrachtung einer Börse besonders wichtig sein. Zusammenfassung der Ausübungsmethoden Ausgezahlter Auszahlungsbetrag Ausgezahlter Auszahlungsmittel Bei Ausübungsmethoden werden diese Annahmen in allen folgenden Beispielen verwendet: Optionen gewährt: 100 ISOs Option (Ausübungspreis): 20 je Aktie Marktpreis bei Ausübung: 40 je Aktie Anzahl der Zuvor besessene Aktien: 60 Bargeldausübung. Sie zahlen 2.000 (20 x 100) für 100 Aktien. Sie besitzen bereits 60 Aktien. Deshalb, nach der Übung, werden Sie 160 Aktien besitzen. Bargeldlose Übung Sie erwerben 100 neue Aktien, die Ihnen insgesamt 160. Sie verkaufen gleichzeitig 50 Aktien der ausgeübten Optionen, um die gesamten Ausübungskosten zu zahlen (2.000 40 50 Aktien), so dass Sie mit 110. Zusätzliche Aktien müssen verkauft werden, um für Maklergebühren zu zahlen Und bei Ausübung von NQSOs, Quellensteuern. Nach der Übung können Sie weniger als die 110 Aktien besitzen. Aktien-Swap (Stock-for-Börse). Sie verwenden 50 der Aktien, die Sie besitzen (2.000 40 50) als Zahlung für die Option Übung. Im Gegenzug für 50 bestehende Aktien, üben Sie 100 Optionen aus und produzieren einen Nettogewinn von 50 neuen Aktien der Aktien des Unternehmens. Nach der Übung besitzen Sie 110 Aktien (60 - 50) 100 110. Vorgehensweise Für Ausübungsoptionen Sobald Sie entscheiden, dass Ihre finanzielle Situation die Ausübung Ihrer Optionen erfordert, müssen Sie die von Ihrem Unternehmen festgelegten Übungsverfahren befolgen. Die Schritte werden variieren, aber sie ähneln den unten angegebenen. 1. Wählen Sie eine Übungsmethode aus, die unter dem jeweiligen Stipendien - und Lagerplan erlaubt ist. 2. Bestimmen Sie die Anzahl der Optionen, um den Marktpreis auszuüben und zu notieren, um Ihren ungefähren Nettoerlös zu bestimmen. Schauen Sie in Ihrem Aktienplan für wie der Marktpreis bestimmt ist. 3. Füllen Sie ein Formular Optionsformular aus. Jede Trainingsmethode kann ein separates Formular erfordern. Bei kleineren Firmen kann der Ausübungsantrag in einem einfachen Brief erfolgen. 4. Senden Sie das ausgefüllte Formular an die Firma, den Bestandsplan-Administrator und die Maklerfirma, die das Unternehmen verlangen kann, dass Sie verwenden. Ihre Übungsmethode bestimmt die Besonderheiten. 5. Stellen Sie ein Maklerkonto her und ermächtigen Sie den Makler, den Aktienverkauf auszuführen, falls erforderlich. 6. Halten Sie genaue Aufzeichnungen für die Verfolgung Ihrer Aktien und für die Einkommensteuerberichterstattung. Youll benötigen Kopien der Übungsaussagen und 1099-B-Formulare vom Broker. Manchmal sind Mitarbeiter verpflichtet oder können ihre Möglichkeiten über Websites (oder über ein IVR-Telefon-System) von Maklern oder Transfer-Agenten zur Verfügung gestellt werden. In diesen Fällen werden die Schritte drei, vier und fünf oben online an diesen Seiten abgeschlossen. Aber nicht erwarten, alle Übungsmethoden online abzuschließen: das ist bis zu jedem Unternehmen. Marilyn Renninger ist Chief Knowledge Officer von AMG National Trust Bank, ein führender Anbieter von Finanzberatungsdienstleistungen für Unternehmensmitarbeiter und reiche Personen. Dieser Artikel wurde ausschließlich für Inhalt und Qualität veröffentlicht. Weder Marilyn noch ihre Firma entschädigten uns im Austausch für die Veröffentlichung dieses Artikels. Der Inhalt wird als Bildungsressource zur Verfügung gestellt. MyStockOptions haftet nicht für irgendwelche Fehler oder Verzögerungen im Inhalt oder irgendwelche Handlungen, die im Vertrauen darauf getroffen werden. Copyright-Exemplar 2000-2017 myStockPlan, Inc. myStockOptions ist eine föderativ eingetragene Marke. Bitte kopieren oder extrahieren Sie diese Informationen ohne die ausdrückliche Genehmigung von myStockOptions nicht. Kontakt editorsmystockoptions für lizenzierung information. S tock Optionen haben Wert genau, weil sie eine Option sind. Die Tatsache, dass Sie eine längere Zeit haben, um zu entscheiden, ob und wann Sie Ihre Arbeitgeber Lager zu einem festen Preis kaufen sollte enormen Wert haben. Darum werden öffentlich gehandelte Aktienoptionen höher bewertet als der Betrag, um den der Kurs der zugrunde liegenden Aktie den Ausübungspreis übersteigt (siehe, warum Mitarbeiteraktienoptionen für eine ausführlichere Erläuterung wertvoller sind als börsengehandelte Aktienoptionen). Ihre Aktienoption verliert ihren Optionswert, sobald Sie trainieren, weil Sie nicht mehr Flexibilität haben, wann und wenn Sie trainieren sollten. Infolgedessen fragen sich viele Leute, wann ist es sinnvoll, eine Option auszuüben. Steuersätze fahren die Entscheidung zu üben Die wichtigsten Variablen zu berücksichtigen, wenn die Entscheidung, wann zur Ausübung Ihrer Aktienoption sind Steuern und die Menge an Geld, das Sie bereit sind, in Gefahr zu setzen. Es gibt drei Arten von Steuern, die Sie berücksichtigen sollten, wenn Sie Ihre Incentive-Aktienoptionen ausüben (die häufigste Form der Mitarbeiteroptionen): alternative Mindeststeuer (AMT), ordentliche Einkommensteuer und die viel niedrigere langfristige Kapitalertragsteuer. Sie werden wahrscheinlich ein AMT entstehen, wenn Sie Ihre Optionen ausüben, nachdem ihr fairer Marktwert über Ihren Ausübungspreis gestiegen ist, aber Sie verkaufen sie nicht. Die AMT, die Sie wahrscheinlich sind, wird der Bundes-AMT Steuersatz von 28-fache der Betrag, durch die Ihre Optionen geschätzt haben, basierend auf ihren aktuellen Marktpreis (Sie nur zahlen Staat AMT auf ein Einkommensniveau nur wenige Menschen zugreifen). Der aktuelle Marktpreis Ihrer Optionen wird durch die jüngste 409A-Beurteilung, die von Ihrem Unternehmensvorstand verlangt wird, bestimmt, wenn Ihr Arbeitgeber privat ist (siehe Die Grund-Angebotsbriefe beinhalten keinen Ausübungspreis für eine Erklärung, wie 409A-Beurteilungen funktionieren) und der Öffentlichkeit Marktpreis Post IPO. Ihre Aktienoption verliert ihren Optionswert, sobald Sie trainieren, weil Sie nicht mehr Flexibilität haben, wann und wenn Sie trainieren sollten. Zum Beispiel, wenn Sie 20.000 Optionen, um Ihre Arbeitgeber Stammaktien bei 2 pro Aktie zu kaufen, die jüngsten 409A Schätzung Werte Ihre Stammaktien bei 6 pro Aktie und Sie üben 10.000 Aktien dann werden Sie einen AMT von 11.200 (10.000 x 28 x (6 8211 2)). Wenn Sie dann Ihre ausgeübten Optionen für mindestens ein Jahr, bevor Sie sie verkaufen (und zwei Jahre nachdem sie gewährt wurden), dann werden Sie zahlen eine kombinierte Bundes-plus-Staat-marginal-langfristige Kapital-Gewinne-Steuersatz Von nur 24,7 auf den Betrag, den sie über 2 pro Aktie zu schätzen wissen (vorausgesetzt, Sie verdienen 255.000 als Paar und leben in Kalifornien, wie ist der häufigste Fall für Wealthfront Kunden). Die AMT, die du bezahlt hast, wird gegen die Steuern geschuldet, die du schuldest, wenn du deinen ausgeübten Vorrat verkaufst. Wenn wir davon ausgehen, dass Sie letztlich Ihre 10.000 Aktien für 10 pro Aktie verkaufen, dann wird Ihre kombinierte langfristige Kapitalertragsteuer 19.760 (10.000 Aktien x 24.7 x (10 8211 2)) abzüglich der 11.200 vorher bezahlten AMT oder ein Netto-8.560 sein. Für eine ausführliche Erläuterung, wie die alternative Mindeststeuer funktioniert, sehen Sie bitte die Verbesserung der steuerlichen Ergebnisse für Ihre Aktienoption oder Restricted Stock Grant, Teil 1. Wenn Sie don8217t üben eine Ihrer Optionen, bis Ihr Unternehmen erworben wird oder geht öffentlich und Sie verkaufen sofort dann werden Sie zahlen normale Einkommen Steuersätze auf die Höhe des Gewinns. Wenn Sie ein verheiratetes kalifornisches Ehepaar sind, das gemeinsam 255.000 verdient (wieder, Wealthfronts durchschnittlicher Kunde), wird Ihr 2014 kombinierter Grenzzustand und der föderale ordentliche Einkommensteuersatz 42.7 sein. Wenn wir das gleiche Ergebnis wie im obigen Beispiel annehmen, aber Sie warten, bis Sie den Tag verkaufen, den Sie verkaufen (d. H. Am selben Tag), dann würden Sie die ordentlichen Einkommenssteuern von 68.320 (20.000 x 42.7 x (10 8211 2)) verdanken. Das ist viel mehr als im bisherigen langfristigen Kapitalgewinnfall. 83 (b) Wahlen können enormen Wert haben Sie schulden keine Steuern zum Zeitpunkt der Ausübung, wenn Sie Ihre Aktienoptionen ausüben, wenn ihr fairer Marktwert gleich ihrem Ausübungspreis ist und Sie ein Formular abgeben 83 (b) Wahl rechtzeitig. Jede zukünftige Wertschätzung wird bei langfristigen Kapitalertragsraten besteuert, wenn Sie Ihren Bestand für mehr als ein Jahr nach der Ausübung halten und zwei Jahre nach dem Datum des Zuschusses vor dem Verkauf. Wenn Sie in weniger als einem Jahr verkaufen, dann werden Sie zu normalen Einkommensraten besteuert werden. Die wichtigsten Variablen zu prüfen, bei der Entscheidung, wann die Ausübung Ihrer Aktienoption sind Steuern und die Menge an Geld, das Sie bereit sind, in Gefahr zu setzen. Die meisten Unternehmen bieten Ihnen die Möglichkeit, Ihre Aktienoptionen frühzeitig auszuüben (d. H. Bevor sie vollständig ausgeübt werden). Wenn Sie sich entscheiden, Ihr Unternehmen zu verlassen, bevor Sie voll und ganz ausgeübt werden und Sie frühzeitig alle Ihre Optionen ausgeübt haben, dann wird Ihr Arbeitgeber Ihre unbesetzten Aktien zu Ihrem Ausübungspreis zurückkaufen. Der Vorteil für die Ausübung Ihrer Optionen früh ist, dass Sie die Uhr auf Qualifying für langfristige Kapitalgewinnung Behandlung früher beginnen. Das Risiko ist, dass Ihr Unternehmen nicht erfolgreich ist und Sie sind nie in der Lage, Ihre Aktie zu verkaufen, obwohl Sie das Geld investiert haben, um Ihre Optionen auszuüben (und vielleicht bezahlte AMT). Die Szenarien wo es Sinn macht, frühzeitig zu trainieren Es gibt vermutlich zwei Szenarien, in denen frühe Übung sinnvoll ist: Frühe in deiner Amtszeit, wenn du ein sehr früher Angestellter bist oder Sobald du ein sehr hohes Maß an Vertrauen hast, wird dein Unternehmen ein großer Erfolg sein Und Sie haben einige Einsparungen, die Sie bereit sind zu riskieren. Early Employee Scenario Sehr frühe Mitarbeiter sind in der Regel ausgegeben Aktienoptionen mit einem Ausübungspreis von Pennies pro Aktie. Wenn Sie glücklich genug sind, in dieser Situation zu sein, dann können Ihre Gesamtkosten, um alle Ihre Optionen auszuüben, nur 2.000 bis 4.000 sein, selbst wenn Sie 200.000 Aktien ausgegeben haben. Es könnte eine Menge Sinn für alle Ihre Aktien zu üben, bevor Ihr Arbeitgeber seine erste 409A Beurteilung, wenn Sie wirklich leisten können, um dieses viel Geld zu verlieren. Ich ermutige immer frühere Angestellte, die ihre Bestände sofort ausüben, um das Geld zu verlieren, das sie investiert haben. ABER wenn Ihr Unternehmen gelingt, dann wird die Höhe der Steuern, die Sie sparen, ENORMOUS. Hohe Wahrscheinlichkeit des Erfolgs Sagen Sie Ihre Mitarbeiterzahl 80 bis 100, Sie haben etwas in der Bestellung von 20.000 Optionen mit einem Ausübungspreis von 2 pro Aktie ausgestellt, Sie üben alle Ihre Aktien aus und Ihr Arbeitgeber scheitert. Es wird schrecklich schwer sein, sich von diesem 40.000 Verlust (und dem AMT, den Sie wahrscheinlich bezahlt haben) sowohl finanziell als auch psychologisch zu erholen. Aus diesem Grund schlage ich nur die Ausübung von Optionen mit einem Ausübungspreis über 0,10 pro Aktie, wenn Sie absolut sicher sind, dass Ihr Arbeitgeber erfolgreich sein wird. In vielen Fällen kann das nicht sein, bis du wirklich glaubst, dass deine Firma bereit ist, öffentlich zu gehen. Die optimale Zeit zu üben ist, wenn Ihre Firma Dateien für einen IPO Früher in diesem Beitrag Ich erklärte, dass ausgeübte Aktien qualifizieren sich für die viel niedrigeren langfristigen Kapitalertrag Steuersatz, wenn sie für mehr als ein Jahr nach der Übung und Ihre Optionen gehalten wurden Wurden mehr als zwei Jahre vor dem Verkauf gewährt. In der hohen Wahrscheinlichkeit des Erfolgs-Szenarios ist es nicht sinnvoll, mehr als ein Jahr im Voraus zu üben, wenn man tatsächlich verkaufen kann. Um die ideale Zeit zu üben, müssen wir rückwärts arbeiten, wenn Ihre Aktien wahrscheinlich flüssig und geschätzt werden, was Sie einen fairen Preis finden werden. Mitarbeiteraktien sind in der Regel von der Veräußerung für die ersten sechs Monate beschränkt, nachdem ein Unternehmen öffentlich gegangen ist. Wie wir in dem einen Tag erklärt haben, um Ihren Firmenbestand zu verkaufen. Ein Unternehmen Aktien in der Regel handeln für einen Zeitraum von zwei Wochen bis zwei Monate nach dem oben genannten sechs Monate Underwriting Lockup freigegeben wird. Es gibt normalerweise einen Zeitraum von drei bis vier Monaten ab dem Zeitpunkt, in dem ein Unternehmen seine ursprüngliche Registrierungserklärung abgibt, um mit der SEC öffentlich zu gehen, bis seine Börse öffentlich ist. Das bedeutet, dass Sie es unwahrscheinlich sind, für mindestens ein Jahr nach dem Datum zu verkaufen, in dem Ihr Unternehmen eine Registrierungserklärung mit der SEC einlädt, um öffentlich zu gehen (vier Monate warten, um die öffentliche sechsmonatige Sperrung zu verbringen, zwei Monate, die darauf warten, dass sich Ihr Bestand wieder erholt). Deshalb werden Sie das minimale Liquiditätsrisiko einnehmen (d. h. Ihr Geld hat die kleinste Zeit gebunden, ohne in der Lage zu verkaufen), wenn Sie nicht ausüben, bis Ihr Unternehmen Ihnen sagt, dass es für einen Börsengang angemeldet ist. Ich ermutige immer frühere Angestellte, die ihre Bestände sofort ausüben, um das Geld zu verlieren, das sie investiert haben. ABER wenn Ihr Unternehmen gelingt, dann wird die Höhe der Steuern, die Sie sparen, ENORMOUS. In unserem Beitrag, gewinnende VC-Strategien, um Ihnen zu helfen, Tech IPO Stock zu verkaufen. Wir präsentierten proprietäre Forschung, die zum größten Teil nur Unternehmen, die drei bemerkenswerte Merkmale gezeichnet über ihre IPO-Preis Post-Lockup-Release (die größer sein sollte als Ihre Optionen aktuellen Marktwert vor dem Börsengang). Zu diesen Merkmalen gehörten die Erfüllung ihrer Pre-IPO-Ertragsberatung bei den ersten beiden Einnahmen, das konsequente Umsatzwachstum und die Ausweitung der Margen. Basierend auf diesen Ergebnissen, sollten Sie nur früh ausüben, wenn Sie sehr zuversichtlich, dass Ihr Arbeitgeber alle drei Anforderungen erfüllen kann. Je höher Ihr flüssiges Nettovermögen ist, desto größer ist das zeitliche Risiko, das Sie annehmen können, wenn Sie trainieren müssen. Ich glaube, Sie können es sich leisten, das Risiko zu ergreifen, um Ihre Aktienoptionen auszuüben, bevor Ihre Firmenakten in die Öffentlichkeit gehen, wenn Sie nur 20.000 wert sind. Mein Rat ändert sich, wenn you8217re im Wert von 500.000. In diesem Fall können Sie sich besser leisten, etwas Geld zu verlieren, so dass die Ausübung ein wenig früher, sobald Sie überzeugt sind, dass Ihr Unternehmen wird sehr erfolgreich sein (ohne den Vorteil einer IPO-Registrierung) kann Sinn machen. Ausübung früher wahrscheinlich bedeutet eine niedrigere AMT, weil der aktuelle Marktwert Ihrer Aktie niedriger sein wird. Im Allgemeinen rate ich den Menschen, nicht mehr als 10 ihres Nettovermögens zu riskieren, wenn sie viel früher als das IPO-Registrierungsdatum ausüben wollen. Der Unterschied zwischen dem AMT und den langfristigen Kapitalertragsraten ist nicht annähernd so groß wie der Unterschied zwischen dem langfristigen Kapitalgewinn und dem ordentlichen Ertragsteuersatz. Der Bundes-AMT-Satz ist 28, was ungefähr der gleiche ist wie der kombinierte marginale langfristige Kapitalertragsteuersatz von 28,1. Im Gegensatz dazu ein durchschnittlicher Wealthfront-Client in der Regel zahlt einen kombinierten marginalen Zustand und Bundes-ordentlichen Einkommen Steuersatz von 39,2 (siehe bitte Verbesserung der steuerlichen Ergebnisse für Ihre Aktienoption oder Restricted Stock Grant, Teil 1 für einen Zeitplan der föderalen ordentlichen Einkommen Steuersätze). Deshalb werden Sie nicht mehr als langfristige Kapitalertragsraten zahlen, wenn Sie frühzeitig trainieren (und es wird gutgeschrieben gegen die Steuer, die Sie zahlen, wenn Sie letztlich Ihre Aktie verkaufen), aber Sie müssen immer noch mit dem Bargeld kommen, um es zu bezahlen , Die das Risiko nicht wert sein können. Suchen Sie die Hilfe eines professionellen Es gibt einige anspruchsvollere Steuerstrategien, die Sie vor der Ausübung der Aktiengesellschaft, die wir in der Verbesserung der steuerlichen Ergebnisse für Ihre Aktienoption oder Restricted Stock Grant, Teil 3 umrissen haben, aber ich würde meine Entscheidung für den Rat vereinfachen Oben angegeben, wenn you8217re nur unter Berücksichtigung der Ausübung der privaten Unternehmen Lager. Gekocht zu den einfachsten Bedingungen: Nur üben früh, wenn youre ein früher Angestellter oder Ihr Unternehmen ist im Begriff, öffentlich zu gehen. In jedem Fall empfehlen wir Ihnen dringend, einen großen Steuerberater einzustellen, der mit Aktienoptions-Übungsstrategien erlebt wird, um Ihnen zu helfen, durch Ihre Entscheidung vor einem Börsengang zu denken. Dies ist eine Entscheidung, die Sie nicht sehr oft machen werden und es ist nicht wert, sich falsch zu machen. Die in dem Artikel enthaltenen Informationen sind für allgemeine Informationszwecke vorgesehen und sollten nicht als Anlageberatung ausgelegt werden. Dieser Artikel ist nicht als Steuerberatung gedacht, und Wealthfront stellt in keiner Weise dar, dass die hier beschriebenen Ergebnisse zu einer bestimmten steuerlichen Konsequenz führen werden. Potenzielle Anleger sollten ihre persönlichen Steuerberater in Bezug auf die steuerlichen Konsequenzen auf der Grundlage ihrer besonderen Umstände vermitteln. Wealthfront übernimmt keinerlei Verantwortung für die steuerlichen Konsequenzen für jeden Investor einer Transaktion. Finanzberatungsleistungen werden nur Investoren angeboten, die Wealthfront Kunden werden. Die Wertentwicklung in der Vergangenheit ist keine Garantie für zukünftige Ergebnisse. Über den Autor Andy Rachleff ist Wealthfronts Mitbegründer, Präsident und Chief Executive Officer. Er dient als Mitglied des Kuratoriums und stellvertretender Vorsitzender des Stiftungsausschusses für die Universität von Pennsylvania und als Mitglied der Fakultät der Stanford Graduate School of Business, wo er Kurse über Technologie-Unternehmertum unterrichtet. Vor Wealthfront war Andy Mitbegründer und war General Partner von Benchmark Capital, wo er für die Investition in eine Reihe von erfolgreichen Unternehmen wie Equinix, Juniper Networks und Opsware verantwortlich war. Er verbrachte auch zehn Jahre als Komplementärin bei Merrill, Pickard, Anderson amp Eyre (MPAE). Andy verdiente seinen BS von der Universität von Pennsylvania und seinem MBA von der Stanford Graduate School of Business. Bereit zu investieren in Ihre futureStock Optionen sind ein großer Teil des Start-Traum, aber sie sind oft nicht gut verstanden, auch von älteren Führungskräfte, die viel von ihrem Einkommen aus Aktienoptionen ableiten. Hier ist mein Versuch, die Hauptprobleme zu erklären, denen die Mitarbeiter bewusst sein sollten. 8220Stock options8221 wie in der Regel gewährt gibt Ihnen das Recht, Aktien der Aktien in der Zukunft für einen Preis zu kaufen, der heute bestimmt ist. Die 8220strike Preis8221 ist der Preis, zu dem Sie die Aktien in der Zukunft kaufen können. Wenn in der Zukunft die Aktie mehr wert ist als der Ausübungspreis, können Sie Geld verdienen durch 8220exercising8221 die Optionen und den Kauf eines Aktienanteils für den Ausübungspreis. Zum Beispiel erhalten Sie bei einer Inbetriebnahme 5.000 Aktien der Aktie bei 4 pro Aktie. 5 Jahre später geht die Aktie öffentlich und drei Jahre danach läuft sie bis zu 200 pro Aktie. Sie können die Option ausüben, bezahlen 20.000, um 5.000 Aktien zu kaufen, die 1.000.000 wert sind. Congrats, you8217ve machte einen 980.000 pretax Gewinn, vorausgesetzt, Sie verkaufen die Aktien sofort. Es gibt eine kleine, aber notwendige Fang: Wenn Sie Ihre Optionen gewährt werden, sind sie nicht 8220vested8221. Dies bedeutet, dass, wenn Sie das Unternehmen verlassen die Woche nach Ihnen beitreten, verlieren Sie Ihre Aktienoptionen. Das ist sinnvoll, anstatt ein Anreiz zu sein, zu bleiben, sie sind ein Anreiz für den Job-Hop so viel wie möglich, Sammeln von Optionen von so vielen Arbeitgebern wie Sie können. Also, wie lange musst du bleiben, um deine Optionen zu behalten. In den meisten Unternehmen wohnen sie über vier Jahre. Die häufigste Struktur ist ein 8220cliff8221 nach einem Jahr, wenn 25 Ihrer Aktien Weste, wobei die restlichen Aktien pro-rata monatlich, bis Sie vier Jahre zu erreichen. Details variieren von Unternehmen zu Unternehmen einige Unternehmen Weste Optionen über 5 Jahre und einige über andere Zeiträume, und nicht alle Arbeitgeber haben die Klippe. Die Klippe ist da, um das Unternehmen zu schützen 8211 und alle Aktionäre, darunter auch andere Angestellte 8211 von den Anteilen an Einzelpersonen, die haven8217t machte aussagekräftige Beiträge an die Firma Warum sollten Sie sich interessieren, ob der Kerl, der nach sechs Monaten gefeuert wurde, ging weg mit Irgendwelche Optionen oder nicht Weil diese Optionen 8220dilute8221 Ihr Eigentum an der Firma. Denken Sie daran, jede Aktie repräsentiert ein Eigentumsrecht des Unternehmens. Je mehr Aktien dort sind, desto weniger Wert repräsentiert jeder. Lets sagen, wenn Sie an der Start-up und erhalten 5.000 Aktien, gibt es 25.000.000 Aktien insgesamt hervorragend. Sie besitzen .02 8211 zwei Basispunkte 8211 der Firma. Wenn das Unternehmen weitere 25.000.000 Optionen oder Aktien über die dazwischen liegenden fünf Jahre ausgibt, so gibt es 50.000.000 Aktien am Börsengang (in der Regel entweder als Teil der Fundraising einschließlich eines Börsengangs oder um Mitarbeiter einzustellen), you8217re links mit .01 8211 ein Basispunkt oder die Hälfte von Ihr ursprünglicher Prozentsatz. Sie haben 50 Verdünnung. Sie machen jetzt halb so viel für den gleichen Unternehmenswert. Das heißt, Verdünnung ist nicht unbedingt schlecht. Der Grund der Vorstand genehmigt jede verwässernde Transaktion (Geld zu erwerben, Kauf eines Unternehmens, geben Aktienoptionen) ist, dass sie glauben, dass es die Aktien mehr wert machen wird. Wenn Ihr Unternehmen eine Menge Geld aufwirft, können Sie einen kleineren Prozentsatz besitzen, aber die Hoffnung ist, dass die Anwesenheit dieses Bargeldes dem Unternehmen erlaubt, eine Strategie auszuführen, die den Wert des Unternehmens genug macht, um die Verdünnung mehr und mehr zu kompensieren Preis pro Aktie steigt. Für eine gegebene Transaktion (Erhöhung 10 Millionen) desto weniger verwässern ist es besser, aber die Erhöhung von 15 Millionen kann mehr verwässern als 10 Millionen erhöhen, während die Erhöhung der Wert jeder bestehenden Aktie. Das bringt uns auf die Zahl, die viel wichtiger ist (obwohl es weniger beeindruckend klingt) als die Anzahl der Aktien 8211 welcher Teil der Firma besitzen Sie. Dies ist oft in Prozentsatz gemessen, was ich für unglücklich halte, weil sehr wenige Angestellte mit Ausnahme von Gründern mit einem Prozent oder sogar einem halben Prozent aufwachsen, so dass Sie oft über winzige Brüche sprechen, was irritiert. Ich denke, es ist sinnvoller, es in 8220basis points8221 8211 Hundertstel Prozent zu messen. Unabhängig von Einheiten, das ist die Nummer, die zählt. Warum Lets sagen, Firma A und Firma B sind beide, nach viel harter Arbeit, im Wert von 10 Milliarden (ähnlich wie Red Hat, zum Beispiel). Vor langer Zeit ging Albert in die Firma A und Bob ging zur Arbeit bei der Firma B. Albert war enttäuscht, dass er nur 5.000 Optionen bekam, und sie wurden zu einem Preis von jeweils 4 gewährt. Bob war sehr glücklich 8211 erhielt er 50.000 Optionen bei nur 20 Cent. Wer hat das bessere Angebot Es kommt darauf an Lets sagen, Firma A hatte 25.000.000 Aktien im Umlauf, und Unternehmen B hatte 500.000.000 Aktien ausstehend. Nach vielen Jahren und 50 Verdünnung in jedem Fall hat die Firma A 50.000.000 Aktien ausstehend, so dass sie 200 wert sind und Albert hat einen Gewinn von 980.000 auf seine Optionen (1 Million Wert minus 20.000 Übungskosten) gemacht. Unternehmen B hat 1 Milliarde Aktien ausstehend, also sind sie 10 wert. Bob8217s Optionen net ihm einen Gewinn von 9,80 je, für einen Gesamtgewinn von 490.000. Also, während Bob mehr Optionen zu einem niedrigeren Ausübungspreis hatte, machte er weniger Geld, als sein Unternehmen das gleiche Ergebnis erzielte. Dies wird deutlich, wenn man den Eigentumsanteil betrachtet. Albert hatte 2 Basispunkte, Bob hatte einen. Obwohl es weniger Aktien war, hatte Albert mehr Aktien in der einzigen Weise, die zählt. Wie viele ausstehende Aktien sind 8220normal8221 Auf einer gewissen Ebene ist die Nummer völlig willkürlich, aber viele VC-finanzierte Unternehmen neigen dazu, in einem ähnlichen Bereich zu bleiben, der je nach Bühne variiert. Da ein Unternehmen mehr Runden der Finanzierung durchführt und mehr Mitarbeiter beschäftigt, wird es dazu neigen, mehr Aktien auszugeben. Ein 8220normal8221 frühen Start Start könnte 25-50 Millionen Aktien ausstehen. Eine normale Mittelstufe (signifikante Einnahmen und mehrfache Förderrunden, viele Mitarbeiter mit einem vollständigen Exekutiv-Team) könnten 50-100 Millionen Aktien haben. Late-Stage-Unternehmen, die bereit sind, IPO sind oft über 100 Millionen Aktien ausstehend. Am Ende ist die tatsächliche Zahl doesn8217t Angelegenheit, was zählt ist die Gesamtzahl relativ zu Ihrer Grantgröße. Ich habe kurz über die Ausübung von Optionen oben gesprochen. Eine wichtige Sache im Auge zu behalten ist, dass die Ausübung Ihrer Optionen kostet Geld. Abhängig von dem Ausübungspreis und der Anzahl der Optionen, die Sie haben, könnte es ziemlich viel Geld kosten. In vielen öffentlichen Unternehmen können Sie eine 8220cashless exercise8221 oder 8220same-day-sale8221, wo Sie üben und verkaufen in einer Transaktion zu tun und sie senden Ihnen den Unterschied. In den meisten privaten Unternehmen gibt es keinen einfachen Weg, um das Äquivalent zu tun. Einige private Unternehmen erlauben Ihnen, einige der Aktien, die Sie gerade ausgeübt haben, zurück zu dem Unternehmen auf ihrem 8220fair Marktwert8221 lesen Sie Ihre Optionen Vereinbarung zu sehen, ob dies angeboten wird. I8217ll reden mehr über 8220fair Marktwert8221 unten, aber für jetzt I8217ll nur sagen, dass, während seine großartig, diese Option haben, ist es nicht immer das beste Angebot, wenn Sie irgendeine Alternative haben. Die andere wirklich wichtige Sache bei der Ausübung von Aktienoptionen zu berücksichtigen sind Steuern, die ich später besprechen werde. Meiner Meinung nach ist der Prozeß, bei dem der Marktwert8221 der Startaktienbestände bestimmt wird, oft eine Bewertung, bei der es sehr schwierig wäre, einen Verkäufer zu finden und sehr einfach Käufer zu finden 8211, also ein Wert, der oft etwas niedriger ist Als die meisten people8217s intuitive Definition des Marktwertes. Der Begriff 8220fair Marktwert8221 hat in diesem Zusammenhang eine sehr spezifische Bedeutung für die IRS, und Sie sollten erkennen, dass diese technische Bedeutung nicht einem Preis entsprechen würde, bei dem es eine gute Idee wäre, Ihre Aktien zu verkaufen. Warum ist die IRS beteiligt und was ist los Aktienoption Emission ist zum Teil nach § 409a des internen Umsatzes geregelt, der 8220non-qualifizierte abgegrenzte Entschädigung umfasst8221 8211 Entschädigung Arbeitnehmer verdienen in einem Jahr, die in einem zukünftigen Jahr bezahlt wird, außer Beiträge Zu 8220qualifizierten Plänen8221 wie 401 (k) Pläne. Aktienoptionen stellen eine Herausforderung bei der Bestimmung, wann die 8220compensation8221 ist 8220paid8221. Ist es 8220paid8221, wenn die Option gewährt wird, wenn es wagt, wenn Sie die Option ausüben, oder wenn Sie die Aktien verkaufen Einer der Faktoren, die die IRS verwendet, um dies zu bestimmen ist, wie der Ausübungspreis mit dem fairen Marktwert vergleicht. Optionen, die unterhalb des Marktwertes gewährt werden, verursachen steuerpflichtiges Einkommen, mit einer Strafe, auf die Ausübung. Dies ist sehr schlecht Sie don8217t wollen eine Steuerrechnung fällig, wenn Ihre Optionen Weste, auch wenn Sie haven8217t noch ausgeübt sie. Unternehmen bevorzugen oft niedrigere Ausübungspreise für die Optionen 8211 das macht die Optionen attraktiver für potenzielle Mitarbeiter. Das Ergebnis war ein De-facto-Standard, um den 8220fair-Marktwert8221 für die Frühphasen-Startoptionen auszugeben, um den 10-Preis-Investoren, die tatsächlich für Aktien gezahlt wurden, gleich zu sein (siehe Diskussion über die Klassen von Aktien unten). Im Falle von Startaktienoptionen legen sie fest, dass eine angemessene Bewertungsmethode verwendet werden muss, die alle verfügbaren Materialinformationen berücksichtigt. Die Arten von Informationen, die sie betrachten, sind Vermögenswerte, Cashflows, der leicht bestimmbare Wert vergleichbarer Einheiten und Rabatte wegen mangelnder Marktfähigkeit der Aktien. Die falsche Bewertung erfolgt falsch, aber wenn die Bewertung durch eine unabhängige Einschätzung erfolgt, gibt es eine Vermutung der Angemessenheit, die nur auf die IRS widerlegt werden kann, die zeigt, dass die Methode oder ihre Anwendung 8220 überaus unvernünftig war8221. Die meisten Startups haben sowohl Stamm - als auch Vorzugsaktien. Die Stammaktien sind grundsätzlich die Aktien, die im Besitz der Gründer und Angestellten sind, und die Vorzugsaktien sind die Aktien, die im Besitz der Anleger sind. So was8217s der Unterschied Es gibt oft drei große Unterschiede: Liquidation Präferenzen, Dividenden und Minderheitsaktionäre Rechte sowie eine Vielzahl von anderen kleineren Unterschiede. Was bedeutet das und warum sind sie häufig enthalten Der größte Unterschied in der Praxis ist die Liquidation Präferenz, die in der Regel bedeutet, dass das erste, was passiert mit einem Erlös aus einem Verkauf des Unternehmens ist, dass die Investoren ihr Geld zurück bekommen Die Gründerarbeiter verdienen nur dann Geld, wenn die Anleger Geld verdienen. In einigen Finanzierungsangeboten erhalten die Anleger eine 2x oder 3x Rückgabe, bevor jemand anderes bezahlt wird. Ich persönlich versuche, diese zu vermeiden, aber sie können die Investoren bereit machen, den Deal für weniger Aktien zu machen, also in einigen Situationen können sie Sinn machen. Anleger bitten oft um eine Dividende (ähnlich wie Zinsen) auf ihre Investition, und es gibt in der Regel einige Bestimmungen, die die Investor-Zustimmung erfordern, das Unternehmen in bestimmten Situationen zu verkaufen. Die Mitarbeiter erhalten in der Regel Optionen auf Stammaktien ohne Dividenden oder Liquidation. Die Aktien sind daher nicht so sehr wert wie die Vorzugsaktien, die die Anleger kaufen. Wie viel sind sie wert Das ist natürlich die große Frage. Wenn der 8220fair Marktwert8221 nicht mit dem Preis übereinstimmt, bei dem Sie vernünftigerweise glauben, dass Sie einen Käufer finden könnten, wie geht es Ihnen darum, den realen Weltwert Ihrer Optionen zu schätzen. Wenn Ihr Unternehmen vor kurzem Geld gezahlt hat, ist der Preis, den die Anleger für die Vorzugsaktien bezahlt haben Kann ein interessanter Bezugspunkt sein. Meine Erfahrung war, dass ein Marktpreis (nicht die offizielle 8220fair Marktwert8221, aber was VCs zahlen) für Stammaktien ist oft zwischen 50 und 80 des Preises die Investoren zahlen für Vorzugsaktien. Je wahrscheinlicher, dass das Unternehmen zu einem Preis verkauft wird, der niedrig genug ist, dass die Anleger von ihrer Präferenz profitieren, desto größer ist der Unterschied zwischen dem Wert der Vorzugsaktien und den Stammaktien. Die andere Sache im Auge zu behalten ist, dass die meisten Menschen don8217t haben die Möglichkeit, bevorzugte Aktien für den Preis der VCs zahlen zu kaufen. Viele sehr anspruchsvolle Investoren sind glücklich, die Möglichkeit zu haben, in Top-Tier-VC-Fonds zu investieren, wo die VC8217s 1-2 pro Jahr in Managementgebühren und 25-30 der Gewinne nehmen. Alles in allem, wenn sie sich um 60 der Netze, die die Aktien direkt kaufen, vernetzen. Also, wenn ein VC kauft Stammaktien zu sagen, 70 des Preises der Vorzugsaktien, das Geld kommt aus einer Pensionskasse oder Universitäts-Stiftung, die 60 oder so der Wert dieser gemeinsamen Aktie ist. So in der Tat, ein intelligenter Investor ist indirekt kaufen Ihre Stammaktien für rund um den Preis die VCs bezahlen für bevorzugt. Wenn es in letzter Zeit eine Runde gegeben hat, ist die Bewertung Ihrer Aktien härter. Der faire Marktwert könnte der nächstliegende Referenzpunkt sein, aber ich habe Fälle gesehen, in denen es 30-60 (und gelegentlich weiter) unterhalb dessen, was ein rationaler Investor für Ihre Aktien bezahlen könnte. Wenn es das einzige, was Sie haben, können Sie vermuten, dass ein Marktwert wäre näher an 2x der 8220fair Marktwert8221, obwohl diese Lücke tendenziell schrumpfen, wie Sie in der Nähe eines IPO zu bekommen. Verfall und Kündigung Optionen in der Regel ablaufen nach 10 Jahren, was bedeutet, dass zu diesem Zeitpunkt müssen sie ausgeübt werden oder sie werden wertlos. Optionen auch in der Regel 90 Tage, nachdem Sie Ihren Job verlassen. Auch wenn sie ausgeübt werden, müssen Sie sie ausüben oder sie an diesem Punkt verlieren. Gelegentlich ist dies verhandelbar, aber das ist sehr selten 8211 don8217t zählen auf die Möglichkeit, dies zu verhandeln, vor allem nach der Tatsache. Die Anforderung, innerhalb von 90 Tagen nach der Kündigung auszuüben, ist ein wichtiger Punkt, um bei der Durchführung von Finanz - und Karriereplänen zu berücksichtigen. Wenn du nicht vorsichtig bist, kannst du dich von deinen Aktienoptionen verfangen. Gelegentlich Aktienoptionen haben 8220acceleration8221 Sprache, wo sie wachsen früh auf bestimmte Ereignisse, am häufigsten ein Wechsel der Kontrolle. Dies ist ein Bereich der Asymmetrie, wo Führungskräfte haben diese Bestimmungen viel häufiger als Rang-und-Datei Mitarbeiter. Es gibt drei Hauptarten der Beschleunigung: Beschleunigung bei Kontrollwechsel, Beschleunigung bei Beendigung und 8220double Trigger8221 Beschleunigung, die sowohl eine Änderung der Kontrolle und Ihre Kündigung erfordert, um Ihre Weste zu beschleunigen. Beschleunigung kann voll sein (alle nicht ausgezahlten Optionen) oder teilweise (z. B. 1 zusätzliches Jahr8217s Vesting oder 50 von nicht ausgezahlten Aktien). Im Allgemeinen denke ich, dass die Beschleunigungssprache in zwei Einzelfällen sinnvoll ist, aber in den meisten anderen Fällen nicht sinnvoll ist: Erstens, wenn eine Exekutive zum großen Teil an einem Unternehmen verkauft wird, bietet sie einen passenden Anreiz, dies zu tun, wenn eine Exekutive ist In einer Rolle, die a) wahrscheinlich entlassen werden, wenn das Unternehmen verkauft wird und b) würde sehr in den Verkauf beteiligt sein, sollte es auftreten, kann es einige der persönlichen finanziellen Strafe, die Führungskraft zu bezahlen und machen es einfacher für sie zu beseitigen Konzentriere dich darauf, ihren Job zu machen. In diesem zweiten Fall denke ich eine Teilbeschleunigung, doppelter Auslöser ist fair. Im ersten Fall kann eine vollständige Beschleunigung gefordert werden, Einzelauslöser. In den meisten anderen Fällen, denke ich, dass Führungskräfte bezahlt werden sollten, wann und wie alle anderen bezahlt werden. Einige Führungskräfte denken, dass es wichtig ist, eine Beschleunigung bei der Kündigung zu bekommen. Ich persönlich finde mich eher auf meine Verhandlungen, um einen günstigen Deal in dem Fall zu bekommen, wo I8217m erfolgreich war und dich für eine Weile herumhalten. Wie viele sollten Sie bekommen Wie viele Aktienoptionen, die Sie erhalten sollten, ist weitgehend vom Markt bestimmt und variiert ziemlich viel von Position zu Position. Dies ist ein schwieriges Gebiet, um Informationen zu bekommen und ich bin sicher, dass alles, was ich sage, umstritten sein wird, aber ich bin mein Bestes, um den Markt zu beschreiben, wie ich glaube, dass es heute existiert. Dies basiert auf meiner Erfahrung bei zwei Startups und einer großen Firma, die rund tausend Optionen Zuschüsse insgesamt, sowie im Gespräch mit VCs und anderen Führungskräften und Überprüfung von Entschädigungserhebungen. Zuerst möchte ich darüber reden, wie ich über Grantgrößen nachdenke, dann gebe einige spezifische Richtlinien für verschiedene Positionen. Ich glaube fest daran, dass der vernünftigste Weg, um über die Gewährung von Größen zu denken, um den Dollarwert ist. Wie oben diskutiert, ist die Anzahl der Aktien sinnvoll. Während Prozent des Unternehmens besser ist, variiert es enorm auf der Grundlage der Bühne, so dass es schwer ist, breit anwendbare Beratung zu geben: 1 Basispunkt (0,01 Prozent) von Google oder Oracle ist ein riesiger Zuschuss für einen Senior Exec, aber gleichzeitig 1 Basispunkt Ist ein winziger Zuschuss für einen Einstiegsmitarbeiter bei einer Rohserien-Eine Inbetriebnahme könnte ein fairer Zuschuss für einen Mittleren Mitarbeiter bei einem Pre-IPO-Start sein. Dollar-Wert hilft für all dies. Im Allgemeinen würde ich für diese Zwecke den 409a 8220fair Marktwert8221 nicht nutzen. Ich würde entweder a) den Wert bei der letzten Runde verwenden, wenn es einen oder b) den Preis gibt, bei dem man glaubt, dass das Unternehmen heute Geld anheben könnte, wenn es vor kurzem eine Runde gab. Was würde ich dann anschauen, ist der Wert der Aktien, die du jedes Jahr wärst, und wie viel sie wert sind, wenn die Aktie tut, was die Investoren es mögen würde, 8211 zu machen, erhöht sich das Wert 5-10 mal. Das ist kein garantiertes Ergebnis, noch ist es eine wilde Fantasie. Was sind diese Beträge Dies variiert je nach Job-Ebene: Einstiegsstufe: erwarten, dass die jährliche Ausübungsmenge mit einem kleinen jährlichen Bonus, wahrscheinlich 500-2500 vergleichbar ist. Erwarten Sie den Gesamtwert, wenn das Unternehmen gut genug sein wird, um ein Auto zu kaufen, wahrscheinlich 25-50k. Erfahren: Die meisten erfahrenen Mitarbeiter werden in dieses Sortiment fallen. Erwarten Sie, dass der jährliche Ausübungsbetrag vergleichbar mit einem moderaten jährlichen Bonus, wahrscheinlich 2500-10k, und der Gesamtwert, wenn das Unternehmen gut genug für eine Anzahlung auf einem Silizium-Tal Haus oder ein Kind durch College, wahrscheinlich zu machen Um 100-200k. Key-Management: Regie-Level-Hires und eine Handvoll von sehr älteren einzelnen Mitwirkenden in der Regel fallen in diesem Bereich. Die wichtigsten frühen Mitarbeiter wachsen oft in diesem Bereich, während das Unternehmen wächst. Erwarten Sie die jährliche Ausübungsbetrag wie ein großer Bonus, wahrscheinlich 10k-40k und der Gesamtwert, wenn das Unternehmen gut genug, um auszahlen, Ihre Silizium-Tal Hypothek, wahrscheinlich 500k-1 Million. Executive: VP, SVP und CxO (ohne CEO). Erwarten Sie die jährliche Ausübungsbetrag zu einem erheblichen Bruchteil Ihrer Bezahlung, wahrscheinlich 40-100k, und der Wert, wenn das Unternehmen gut, um 1 Million oder mehr zu sein. Für diejenigen, die dies aus der Ferne lesen und von Silizium-Tal-Reichtum träumen, mag das enttäuschend klingen. Denken Sie jedoch daran, dass die meisten Menschen rund 10 Arbeitsplätze in einer 40-jährigen Karriere in der Technik haben werden. Im Laufe dieser Karriere, 4 Erfolge (weniger als die Hälfte) bei steigenden Höhe der Seniorität wird sich aus Ihrem Studenten Darlehen, geben Sie Ihre Anzahlung, legen Sie ein Kind durch College, und schließlich zahlen Sie Ihre Hypothek. Nicht schlecht, wenn man bedenkt, dass Sie auch ein Gehalt machen. Sie sollten unbedingt fragen, wie viele Aktien hervorragend sind 8220fully verdünnt8221. Ihr Arbeitgeber sollte bereit sein, diese Frage zu beantworten. Ich würde keinen Wert auf die Aktienoptionen eines Arbeitgebers legen, der das nicht klar und eindeutig beantworten würde. 8220Völlig verdünnt8221 bedeutet nicht nur, wie viele Aktien heute ausgegeben werden, sondern wie viele Aktien ausstehen würden, wenn alle Aktien, die genehmigt worden sind, ausgegeben werden. Darin enthalten sind Mitarbeiteraktienoptionen, die auch Aktien zugeteilt wurden, die für neue Mitarbeiter reserviert wurden (eine Aktie 8220pool8221 ist es normal, einen Pool mit Fundraising beiseite zu legen, damit die Anleger wissen können, wie viele zusätzliche Aktien sie erwarten sollen ), Und andere Dinge wie Optionsscheine, die im Zusammenhang mit Darlehen ausgestellt worden sein könnten. Sie sollten fragen, wie viel Geld das Unternehmen in der Bank hat, wie schnell es Brennen Bargeld ist, und das nächste Mal erwarten sie zu beschaffen. Dies wird beeinflussen, wie viel Verdünnung Sie erwarten sollten und Ihre Einschätzung der Gefahr des Beitritts zum Unternehmen. Es empfiehlt sich, eine genaue Antwort auf diese Frage zu bekommen, wie die vorherige, aber in den meisten Fällen ist es für die Mitarbeiter angemessen, einen allgemeinen Hinweis auf die Gesellschaft zu haben. Sie sollten fragen, was der Ausübungspreis für die letzten Zuschüsse gewesen ist. Niemand wird in der Lage sein, Ihnen den Ausübungspreis für einen zukünftigen Zuschuss zu erzählen, denn das basiert auf dem fairen Marktwert zum Zeitpunkt des Zuschusses (nachdem Sie anfangen und wann der Vorstand es genehmigt hat), hatte ich einen Freund in eine heiße Gaming-Gesellschaft und the strike price increased 3x from the time he accepted the offer to the time he started. Changes are common, though 3x is somewhat unusual. You should ask if they have a notion of how the company would be valued today, but you might not get an answer. There are three reasons you might not get an answer: one, the company may know a valuation from a very recent round but not be willing to disclose it two the company may honestly not know what a fair valuation would be three, they may have some idea but be uncomfortable sharing it for a variety of legitimate reasons. Unless you are joining in a senior executive role where you8217ll be involved in fundraising discussions, there8217s a good chance you won8217t get this question answered, but it can8217t hurt to ask. If you can get a sense of valuation for the company, you can use that to assess the value of your stock options as I described above. If you can8217t, I8217d use twice the most recent 8220fair market value8221 as a reasonable estimate of a current market price when applying my metrics above. One feature some stock plans offer is early exercise. With early exercise, you can exercise options before they are vested. The downside of this is that it costs money to exercise them, and there may be tax due upon exercise. The upside is that if the company does well, you may pay far less taxes. Further, you can avoid a situation where you can8217t leave your job because you can8217t afford the tax bill associated with exercising your stock options (see below where I talk about being trapped by your stock options). If you do early exercise, you should carefully evaluate the tax consequences. By default, the IRS will consider you to have earned taxable income on the difference between the fair market value and the strike price as the stock vests. This can be disastrous if the stock does very well. However, there is an option (an 822083b election8221 in IRS parlance) where you can choose to pre-pay all taxes based on the exercise up front. In this case the taxes are calculated immediately, and they are based on the difference between the fair market value and the strike price at the time of exercise. If, for example, you exercise immediately after the stock is granted, that difference is probably zero and, provided you file the paperwork properly, no tax is due until you sell some of the shares. Be warned that the IRS is unforgiving about this paperwork. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances. I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company8217s transient success, don8217t come crying to me. What if you leave The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair the unvested shares weren8217t really 8220yours8221 until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes. Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above. This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero. For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I8217ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I8217ll begin with NSOs. NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of 10 per share and the stock is worth 50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on 40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this. What can go wrong Say you have 20,000 stock options at 5 per share in a stock which is now worth 100 per share. Congrats But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for 100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra 1.9 million in income at today8217s tax rates that will be 665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though it8217s February and the taxes aren8217t due until next April you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from 100 to 200 per share, you will make another 2 million and you8217ll only owe 300,ooo in long term capital gains, versus 700,000 in income taxes. You8217ve just saved 400,000 in taxes using your buy-and-hold approach. But what if the stock goes to 20 per share Well, in the next year you have a 1.6 million capital loss. You can offset 3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while 8211 unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill You owe 665,000 to the IRS and your stock is only worth 400,000. You8217ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you 365,000 out of pocket which you don8217t have, despite having appreciated 4x from your strike price. How about ISOs The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you8217re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Why Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a 8220tax preference8221 and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28 on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are 8220disqualified8221 and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor. If you8217d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option. Illiquidity and being trapped by stock options I8217ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be 8220golden handcuffs8221. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of 8220in-the-money8221 options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave. In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the 5 per share options in the stock worth 100 per share, they cost 5 to exercise and another 33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they8217re worth and the more you8217ve vested, the more trapped you are. This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many 8220ordinary8221 taxpayers the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise) the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don8217t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they8217re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber . Can the company take my vested shares if I quit In general in VC funded companies the answer is 8220no8221. Private equity funded companies often have very different option agreements recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you8217re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer8217s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don8217t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system. I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that8217s above my pay grade to fix. What happens to my options if the company is bought or goes public In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you. In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO one common restriction is a 8220lockup8221 period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary. In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an 8220earn-out8221 based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares. Share this: Well written for sure. An scenario I8217d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination Unfortunately for the subject of your story, probably not. Most folks in small companies are employed 8220at will8221. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they8217ve joined the big company. Sometimes companies will offer 8220packages8221 to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren8217t being laid off 8211 who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic. Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) andor is very likely not to be retained after the acquisition. How do unvested options work post-IPO Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically Can unvested shares be canceled post-IPO Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time ( 6 months is normal) post-IPO. It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders 8211 but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees. Most options are not cancelable other than by terminating the optionee8217s employment or with the optionee8217s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn8217t want you to collect any further options they8217ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual. By the way when I say 8220most8221 or 8220usually8221 I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you8217ll see that they have a somewhat different system for example. What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk. Thank you Max This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Thanks again Hi Max 8211 thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that8217s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don8217t know the opportunity cost to you. Thanks for the help Question 8211 I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven8217t seen any payout Also, the purchaser then got purchased by a public company8230how crappy. Sorry to hear you didn8217t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you8217re correct typically if there isn8217t enough to repay the investors, the common shareholders won8217t get anything. Max thank you for the terrific article. Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions Is this common or only at key-level positions I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We8217re now at about 100 employees and I8217ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven8217t received any additional option grants but also haven8217t asked. Is it reasonable to ask Also, say they8217ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they8217re officially granted Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEOExec team have discretion to do this on an ad-hoc basis Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled: 8211 Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time) 8211 Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis people who are promoted are typically good candidates to get them 8211 Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you8217ve made. One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company8217s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee 8211 often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren8217t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges. Options grants almost always have to be approved by the board. Good luck it sounds like you8217re doing well at a growing company so congratulations. this is my first time working for a startup so i am not very clear.. Hey Max, I am new to this whole equity amp stock options. your article is the only basis for my reasoning. I need your help My company is a Green Sustainable clothes recycling company. relatively new Green field. not sure what are the general vesting schedules like. any advice we negotiated 1k week 5 vested equity. initially when i started back in Oct Nov. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1 year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5 would vest over 1-2 years. how do i approach this as of now company is worth 1 million. we are constantly loosing , it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable.. does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future please help we only have 1 kind of stock. any provisions you are recommending to include can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket please advise Thank you soo much Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney). The IRS will require cash for your tax payments, they don8217t accept stock How often should a company revalue their privatly held stock options Any guidelines around that in the accounting standards I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently. Terrific article thank you. With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all. Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas i. e High-risk understood as high volatility amp political unrest. One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws 8211 even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions. I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters I don8217t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article. Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different. I have some vested preferred shares. I8217m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them. How would you explain this scenario Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of 6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company. It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly. Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is 5mil and was sold for 7x 35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company 8220In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.8221 As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO Which will be most beneficiary to me Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet. On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile8230 But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to Also, if they offer me RSUOptions, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO Great article, I didn8217t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it8217s helped me understand a bit better I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25 after 1 year and another 6 each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001 Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options8230 What happens if we get acquired before I am vested I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I8217d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other 8216stock options explained8217 websites that my shares could be wiped out, I8217ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us8230 is that correct The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on. so I8217ve heard that when that productcompany is acquired in 90 days, our team is going to 8216break off8217 and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Does this make sense It depends. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well. Hi Max. great article. a quick question. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate My strong suspicion is that you can8217t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that. Interesting article Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO8217s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered Is it a long term capital gains We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as 8220Other bonus8221 but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance Thanks I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and or a tax attorney. Hi Max 8211 Great article Thank you. Ich habe eine Frage. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation Thank you in advance for your assistance. Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The 8216best8217 situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a 8216down8217 round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right. Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help Email Subscription

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